1503 год
По перемирию 1503 года Торопецкая земля вошла в состав Московского государства и Холмская земля впервые за несколько веков перестала быть порубежной.

По писцовым книгам Дереской пятины в Холмском погосте к началу XVI века насчитывалось 338 дворов пашенных людей. Основными сельскохозяйственными культурами были рожь, овёс, ячмень.

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)

1505 год
В духовном завещании Иоанна III упомянуты: Холм (город), Велилы, Буец, Лопастицы, Даньково, Кур-город. Холм назван городом и отошёл к его старшему сыну Василию Ивановичу.

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)

1555 год
9 декабря 1555 года в Москве составлена грамота царя Ивана Васильевича Грозного о холмичах. Сохранилась в исторических документах.

1560-1561 годы
Подлинная обыскная книга Деревской пятины Юрия Шарапова сына Охлебаева да подъячего Васюка Лукина содержит полный обыск 218 селений Холмского уезда.

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)
(РГАДА,ф.1209,оп.3, №17140,л.143-178. Указ.по: Янин В.Л. Новгород и Литва: пограничные ситуации XIII-XV вв. МГУ, 1998.

1562 год
В Холм для формирования ополчения прибыл союзник Москвы казанский царевич Семён Касаевич Кайбула.

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)

1566 год
Мор в Псковской губернии.

(Затейщиков-Второй Н.В. Город Холм Псковской губернии и его уезд.)

1568 год
Моровое поветрие в Холме.

(Затейщиков-Второй Н.В. Город Холм Псковской губернии и его уезд.)

1569 год
Пожары в Холме.

(Затейщиков-Второй Н.В. Город Холм Псковской губернии и его уезд.)